Sau khi có được trận đấu thứ 100 tại Wimbledon ở vòng 3, Novak Djokovic vào vòng 4 và có được chiến thắng thứ 400 ở các giải Grand Slam trước Hubert Hurkacz. Tại tứ kết, anh trở lại sân trung tâm thi đấu và tiếp tục có thêm được 1 cột mốc lịch sử nữa.

Trận đấu vòng tứ kết của tay vợt người Serbia là cuộc đọ sức với Andrey Rublev, và mặc dù để đối thủ nhập cuộc tốt hơn và chiến thắng 6-4 trong set 1, Djokovic vẫn bình tĩnh thi đấu để lật ngược tình thế trong các set còn lại.

Tay vợt số 2 thế giới có chiến thắng dễ dàng 6-1 trong set 2 để cân bằng tỉ số, trước khi có thêm được 2 chiến thắng nữa ở các set đấu còn lại với các tỉ số lần lượt là 6-4 và 6-3 để ngược dòng chiến thắng chung cuộc 3-1.

Vượt qua Andrey Rublev, Djokovic có lần thứ 46 vào bán kết các giải Grand Slam, cân bằng kỷ lục của Roger Federer.