Ngay ở trận đấu đầu tiên sau khi tuyên bố thời gian giải nghệ của mình, Serena Williams đã không thể có được niềm vui khi chịu thất bại trước tay vợt hạt giống số 12 của giải Belinda Bencic. Mặc dù đã rất cố gắng thi đấu và đôi lúc tạo ra được những pha bóng cảm xúc khiến các khán đài phải vỗ tay khen ngợi, thế nhưng chung cuộc Serena Williams đã chịu thua với tỉ số 0-2 trước Bencic, với tỉ số cụ thể của các set đấu lần lượt là 2-6 và 4-6. 

Belinda Bencic

Dù thua trận, thế nhưng Serena Williams cũng đã nhận được sự cổ vũ rất nhiệt tình từ khán giả tại Canada, bởi đây cũng sẽ là lần cuối cùng mà họ được thấy tay vợt người Mỹ thi đấu ở Rogers Cup.

Bianca Andreescu

Ở 1 trận đấu đáng chú ý khác, tay vợt chủ nhà Bianca Andreescu đã có được chiến thắng trước đối thủ Alize Cornet để tiến vào vòng 3. Trận đấu này đã phải cần tới 3 set đấu để phân định thắng thua, và ở set đấu quyết định, Andreescu với lợi thế về sức trẻ và được sự cổ vũ cuồng nhiệt của khán giả nhà đã có chiến thắng 6-3 trong set đấu này và 2-1 chung cuộc. Tỉ số các set lần lượt là 6-3, 4-6 và 6-3.