Tại vòng 2 Paris Masters, Stefanos Tsitsipas đối đầu với tay vợt người Mỹ không được xếp hạng hạt giống là Taylor Fritz. Tưởng chừng như sẽ có 1 thế trận dễ dàng, thế nhưng Stefanos Tsitsipas đã thực sự gặp khó khăn ở ngay set đấu đầu tiên khi anh và đối thủ phải bước vào loạt tie-break để phân định thắng thua. Tại đây, tay vợt người Hy Lạp đã giành chiến thắng với tỉ số 7-3. Bước sang set 2, Stefanos Tsitsipas đã lấy lại được phong độ và giành 2 break để kết thúc set đấu với tỉ số 6-3. Chung cuộc, tay vợt người Hy Lạp giành chiến thắng với tỉ số 2-0 qua đó ghi tên mình vào vòng 3 Paris Masters 2019.

Ở một trận đấu khác, Dominic Thiem đối đầu với thử thách mang tên Milos Raonic. Bằng những quả giao bóng sở trường đầy sức mạnh, Raonic đã khiến Dominic Thiem gặp phải vô vàn khó khăn. Tuy nhiên, với 30 cú giao bóng ăn điểm trực tiếp và 10 cơ hội giành break, tay vợt người Canada chỉ có thể tận dụng được 1 cơ hội. Trong khi đó Dominic Thiem chỉ cần có 4 cơ hội mà đã có được 3 break. Chung cuộc, hạt giống số 5 Dominic Thiem có chiến thắng với tỉ số 2-1 trước Milos Raonic với các tỉ số lần lượt là 7-6, 5-7 và 6-4.