Bước vào trận bán kết Rome Masters 2019, Novak Djokovic đối đầu với tay vợt người Argentina Diego Schwartzman. Nole khởi đầu khá tốt khi giành chiến thắng 6-3 trong set 1. Tuy nhiên anh lại phải nhận thất bại 2-7 ở loạt tie-break trong set 2.

Trận đấu vì thế phải bước vào set 3 quyết định, và ở set đấu này, Djokovic sớm bẻ được game giao bóng của đối phương để giành chiến thắng chung cuộc 2-1. Tỉ số các set lần lượt là 6-3, 6-7 và 6-3.

Nhọc nhằn bước vào chung kết, Novak Djokovic sẽ có màn so tài đáng được chờ đợi với Rafael Nadal. Cả 2 đã từng 4 lần gặp nhau tại các trận chung kết của Rome Masters trước đây, với mỗi tay vợt sở hữu 2 chiến thắng.