Đối thủ đầu tiên của Grigor Dimitrov ở giải quần vợt Monte Carlo Masters là tay vợt Valentin Vacherot của Ba Lan. Hạt giống số 9 Grigor Dimitrov có được khởi đầu tương đối thuận lợi trước đối thủ. Anh giành chiến thắng 7-5 set đầu tiên, và sang set 2, hạt giống số 9 người Bulgari còn kiểm soát thế trận tốt hơn khi chỉ để Vacherot thắng được vỏn vẹn 2 game. Grigor Dimitrov đi tới chiến thắng chung cuộc 2-0 sau 1h 29 phút tranh tài với các tỉ số cụ thể là 7-5 và 6-2 để ghi tên mình vào vòng 2, nơi anh sẽ gặp người thắng trong cặp đấu giữa Kecmanovic và Berrettini.

Hạt giống số 12 Stefanos Tsitsipas còn có được khởi đầu suôn sẻ hơn. Anh gặp Laslo Djere ở vòng 1 và giành chiến thắng 6-3 set đầu tiên. Sang set 2, khi Tsitsipas đang dẫn 3-2 thì đối thủ của anh xin bỏ cuộc vì chấn thương, giúp hạt giống số 12 Tsitsipas nhanh chóng giành suất vào vòng 2.

Ở 1 trận đấu khác, hạt giống số 15 Karen Khachanov trải qua 1 cuộc so tài có phần vất vả hơn trước Cameron Norrie của vương quốc Anh. Khachanov giành chiến thắng 7-5 set đầu tiên, nhưng sang set 2, anh cần phải bước vào loạt đấu tie break thì mới có thể vượt qua đối thủ. Khachanov sẽ gặp Francisco Cerundolo ở vòng 2.