Là hạt giống số 2 của Italia mở rộng, Daniil Medvedev được miễn thi đấu vòng 1 và gặp Jack Drapper ở vòng 2. Tay vợt trẻ người Anh đã khiến Medvedev gặp rất nhiều khó khăn trong trận đấu ra quân của mình. Minh chứng là tay vợt người Nga chỉ có tỉ lệ ăn điểm giao bóng 1 thành công đạt 39% trong set đầu tiên. Dù sao, bằng kinh nghiệm của mình, Daniil Medvedev vẫn có cho mình chiến thắng 7-5 trong set đầu tiên. 

Đây là một trận đấu mà Medvedev đánh bóng bên rất tốt. Điều đó giúp anh có thời điểm thắng 14 điểm liên tiếp trong set thứ 2. Hạt giống số 2 của giải thắng 6-4 ở set này để giành quyền vào vòng 3 sau 1h47p thi đấu. Đây đồng thời là thắng lợi thứ 100 của Daniil Medvedev ở những giải Masters 1000.