Trên con đường lọt vào trận tứ kết đơn nam giải quần vợt Italia mở rộng, Alejandro Tabilo đã loại hạt giống số 1 Novak Djokovic, và hạt giống số 16 Karen Khachanov. Vậy nên, 1 đối thủ không được xếp hạng hạt giống như Zhang Zhizhen đã không thể tạo ra được nhiều thách thức đối với anh.

Trong set 1, tay vợt người Chile giành được tới 3 điểm aces, và dù cũng mắc phải 2 lỗi giao bóng kép, những pha lên lưới hợp lí của Tabilo đã giúp anh cứu được thành công 2 breakpoint mình phải đối mặt. Bên cạnh đó, những cú đánh uy lực bằng cả 2 tay cũng khiến Zhang Zhizhen bị lép vế hoàn toàn, qua đó tạo điều kiện để Alejandro Tabilo thắng 6-3 trong set 1.

Bước sang set 2, cục diện không có nhiều thay đổi, Alejandro Tabilo bảo vệ tốt các game giao bóng của mình, đồng thời có được break sớm để đi đến phần thắng chung cuộc với tỉ số 6-3, 6-4 và giành quyền vào bán kết của giải đấu.