Tân giám đốc kỹ thuật Paolo Maldini cho biết AC Milan sẽ sớm công bố giám đốc thể thao mới, muộn nhất là vào đầu tuần sau. Theo báo chí Italia, nhiều khả năng, Federico "Ricky" Massara sẽ là người kế nhiệm Leonardo. Ông này mùa trước đã làm việc tại AS Roma với vị trí tương tự. Đội chủ sân Olympico đã kết thúc hợp đồng với Massara để ký với Gianluca Petrachi vào vị trí này.

Massara lên thay giám đốc thể thao Monchi từ đầu năm nay, trước đó, ông cũng làm việc ở một vị trí khác tại AS Roma từ tháng 5/2018. Massara sở hữu một hệ thống tuyển trạch viên tốt, có khả năng phát hiện nhiều tài năng trẻ với giá hợp lý, phù hợp tiêu chí thắt lưng buộc bụng của AC Milan lúc này. 

Đội chủ sân San Siro vừa công bố hợp đồng đầu tiên hè 2019, đó là tiền vệ Rade Krunic từ Empoli. Cầu thủ này đã có 5 bàn và 7 kiến tạo mùa trước.